Deux saisons plus tard, le Milan AC et le Liverpool Football Club se retrouvent à nouveau en finale de la Ligue des Champions. Cependant, les « Blues » échouent à atteindre une deuxième finale de Ligue des champions d’affilée en échouant en demi-finale au terme d’un match houleux marqué par de nombreuses erreurs d’arbitrages face au futur vainqueur, le FC Barcelone. Cependant, le club est éliminé de la ligue des champions par le PSG (4-2 sur l’ensemble des 2 matchs) et termine 10e de son championnat, synonyme d’une non qualification en coupe d’Europe. Manchester United s’est impliqué dans le projet car il célébrait également le 50e anniversaire de son implication dans les compétitions de l’UEFA ; en 1956-57, ils sont devenus les premiers représentants de l’Angleterre en Coupe d’Europe sous la direction de Matt Busby, qui a mené son équipe à son premier titre européen en 1968. La Sélection d’Europe de football, aussi appelée Europe XI, a été choisie comme adversaire pour ce match, mettant en vedette des joueurs de différentes nationalités jouant au sein des plus grands clubs d’Europe. Ce tournoi tourne au fiasco après une défaite contre les États-Unis (0-1), ce résultat élimine l’Angleterre dès le premier tour. Quelques semaines plus tard, Sarri décide de quitter l’Angleterre et de s’engager avec la Juventus. En octobre 1996, le club londonien est frappé par la mort d’un de ses plus célèbres supporteurs, Matthew Harding. Everton Luiz Guimarães Bilher dit Everton Luiz, né le 24 mai 1988 à Porto Alegre est un footballeur brésilien qui évolue au poste de milieu de terrain au SK Beveren.
En finale Everton bat les Autrichiens du Rapid Vienne. À l’issue de la saison 2017-2018, Chelsea parvient à remporter la FA Cup pour la huitième fois de son histoire en battant Manchester United en finale grâce à un penalty d’Eden Hazard. C’est ainsi qu’arrive notamment à l’été 2012 deux jeunes espoirs du championnat de France, newcastle maillot Eden Hazard et César Azpilicueta. Le Portugais s’appuie sur une ossature jeune et talentueuse avec des joueurs comme Eden Hazard, Diego Costa, César Azpilicueta ou encore le brésilien Willian. Les catalans, en grande difficulté cette saison-là, ont d’ailleurs subi l’humiliation du Pasillo (haie d’honneur des joueurs blaugrana pour saluer le nouveau champion madrilène) et ont été corrigés 4-1 à Bernabéu. Malgré de gros investissements, avec l’arrivée de l’entraîneur italien Claudio Ranieri, du milieu anglais Frank Lampard ou de l’attaquant néerlandais Jimmy Floyd Hasselbaink, Chelsea rentre légèrement dans le rang, avec une 5e place en 2000, puis deux 6e place en 2001 et 2002, ainsi qu’une défaite en finale de la Cup en 2002. En difficulté sur le plan financier, Chelsea se qualifie in extremis pour la Ligue des champions à l’issue de la saison 2003 grâce à une victoire 2-1 face à Liverpool. 4 juin : le club londonien de Chelsea recrute l’attaquant néerlandais Jimmy Floyd Hasselbaink, en provenance de l’Atlético Madrid. Le 1er juin 2009, il rejoint l’équipe d’Angleterre espoirs pour le Championnat d’Europe, en remplacement de Danny Welbeck. En 2007, il remporte la Coupe d’Angleterre et la Coupe de la Ligue. Le championnat reprend finalement fin juin, à huis clos et malgré un restart en demi-teinte, Chelsea parvient à terminer quatrième du championnat et ainsi à se qualifier pour l’édition 2020-2021 de la Ligue des Champions. En effet, lors de la dernière journée de Premier League 2002-2003 contre Liverpool, il inscrit le but de la victoire (2-1), qui permet au club de finir à la 4e place et le qualifie in-extremis pour la Ligue des champions (une défaite aurait mis le club en faillite et le Russe Roman Abramovich n’aurait jamais acquis le club sans une place en C1).
Au début de l’année 2014, la forme étincelante de Sturridge ne faiblit pas, devenant le second joueur de l’histoire de la Premier League à marquer dans huit rencontres consécutives. En 1983, l’entraîneur John Neal forme une nouvelle équipe compétitive avec des ressources limitées. Osgood avait en quelque sorte échappé à l’attention des clubs professionnels jusqu’à l’âge de 17 ans, mais une fois à Chelsea, il a pu montrer tout son talent, et sera bientôt surnommé « Roi de Stamford Bridge ». Roberto Di Matteo est limogé de son poste d’entraîneur de Chelsea, à la suite d’une série de mauvais résultats. Cependant, une série de mauvais résultats durant l’hiver va plonger le club dans une crise, qui atteindra son paroxysme durant les mois de janvier et février. Cependant, le stade et le nom du club sont restés sous la société immobilière Marler Estates puis par la suite Cabra Estates. Cependant, malgré ces investissement massifs, Chelsea ne parvient pas à remporter un troisième championnat d’affilée et l’acclimatation des deux recrues phares de l’été est compliqués. La lutte contre le logo continue en ce début de saison 2008-2009 lors du premier match à domicile contre Valenciennes, le MNK sort 3 grandes bâches : l’ancien logo du club, une avec des bandes rouges et bleues et une troisième avec le logo du MNK. Chelsea est au bord de la relégation en troisième division, maillot newcastle une descente aux enfers qui aurait pu être fatale. Ce match est la première victoire d’un club français contre l’AC Milan au Stade San Siro.
Joe Mears, le président du club et neveu de Gus, le limogera. Le premier président du club est Francisco Boundy, tandis que David Foxley est nommé président d’honneur. Le samedi 19 mai 2012, dans un match haletant, les « Blues » furent menés à 7 minutes du terme de la rencontre, avant d’égaliser sur une tête de Didier Drogba, à la 88e minute, sur le premier corner des Londoniens (tiré par Mata) ; lors des prolongations, Petr Čech parvient à arrêter un penalty de Robben (concédé par Didier Drogba). La demi-finale l’oppose au FC Barcelone, où il l’emporte chez eux (1-0) grâce à un but de Didier Drogba. L’attaquant ivoirien avait déjà provoqué un pénalty en demi-finale face au FC Barcelone. Début mai, Di Matteo mène l’équipe vers une septième victoire en FA Cup face à Liverpool. L’équipe échouera finalement à réaliser le second doublé de son histoire en étant battue en finale de la FA Cup par Arsenal. La saison est compliquée pour Arsenal qui voit les cadres historiques de la saison des invincibles vieillir ou être trop régulièrement blessés. Durant la saison 1966-1967, Docherty est de nouveau dans la tourmente, et c’est cette fois-ci avec le conseil administratif que les relations se sont aggravées. Cette défaite est vécue comme un tremblement de terre car personne n’aurait imaginé Chelsea menacé contre une faible équipe de Sheffield, alors menacée de relégation. Lors de son passage à Leicester City, il est prêté à deux occasions, notamment au Danemark au FC Copenhague, où malgré un passage très court, il laisse un grand souvenir aux supporteurs.